Związek ten o systematycznej nazwie: 1,3,5-trifenylo-2,4-diaza-1,4-pentadien ma postać białych kryształów o temperaturze topnienia 92-93 °C, otrzymuje się go w reakcji aldehydu benzoesowego z amoniakiem:

 

Reakcja ta ilustruje właściwości aldehydów aromatycznych, które chętnie kondensują z amoniakiem i aminami (czyli podstawionym amoniakiem), w wyniku czego powstają iminy. Bardzo charakterystyczna jest reakcja aldehydu benzoesowego z aniliną w wyniku której powstaje zasada Schiffa (benzylidenofenyloimina). Mechanizm powstawania tego związku jest złożony, najpierw powstaje benzylidenoimina, która następnie kondensuje z dwoma cząsteczkami benzylidenoiminy z odszczepieniem cząsteczki amoniaku.

 

Otrzymywanie:

Odczynniki:

• woda amoniakalna
• chlorek amonu (może być techniczny)
• wodorotlenek sodu
• woda
• aldehyd benzoesowy
• izopropanol

Skąd to wziąć:

Poza wodą i wodorotlenkiem sodu to wszystko dostaniemy raczej tylko w sklepach chemicznych, NaOH dostaniemy w drogeriach jako środek do przepychania rur (tzw. kret).

Sprzęt:

• kolka kulista lub stożkowa 150 ml lub więcej
• lejek Buchnera
• kolba ssawkowa
• chłodnica zwrotna
• szkiełka zegarkowe do odważania (ewentualnie naczyńka wagowe do NaOH)
• łyżeczka również do odważania
• zlewka 100 ml

Do kolby kulistej lub stożkowej wlewamy 40 ml wody, 1,5 g NaOH, 7,5 g NH₄Cl i 10 ml wody amoniakalnej. Osobno przygotowujemy r-r 23,85 g aldehydu benzoesowego w 25 ml izopropanolu. Roztwór ten wlewany do kolby z odczynnikiem amoniakalnym, kolbę korkujemy, wstrząsamy w celu wymieszania (od razu powstaje osad, a po chwili na dnie pojawia się pomarańczowy olej) i odstawiamy na 12 h⁽¹⁾. Co pewien czas kolbą należy wstrząsnąć w celu rozbicia gromadzącego się na dnie osadu. Po tym okresie osad jeszcze raz rozbijamy przenosimy na lejek sitowy. Odsączony osad przemywany wodą, kilka ostatnich porcji dodajemy przy wyłączonym ssaniu i po kilku minutach odsączamy wodę⁽²⁾.

Osad należy przekrystalizować z 40 - 50 ml izopropanolu (dokładną ilość trzeba ustalić doświadczalnie). W tym celu osad przenieść do kolby kulistej, dodać 40 ml izopropanolu, założyć chłodnicę zwrotną (może to być zwykła chłodnica powietrzna o średnicy ok. 10 mm i długości ok. 1 m, gdyż i tak ogrzewamy tylko do rozpuszczenia osadu, nie jest potrzebna woda w chłodnicy). Jeśli osad nie rozpuści się całkowicie to należy porcjami po 1 - 2 ml dodawać alkoholu.

Ogrzewanie przerywamy i gorący r-r przenosimy do zlewki. Po ochłodzeniu i wykrystalizowaniu odsączamy pod próżnią i osad przemywamy 5 ml lodowatego izopropanolu i suszymy na szkiełku lub szalce w temp. 30 - 40 stopni lub pokojowej. W zależności od jakości użytego aldehydu wydajność wynosi 60 do nawet 87 % w przypadku aldehydu przedestylowanego, tj. 13,4 do 19,4 g. T_t wynosi 92 -93 °C.

Uwagi:
⁽¹⁾czas stania mieszaniny może być znacznie dłuższy, reakcja dobiega do końca po 12 h,
⁽²⁾możemy przemywać wodą z kranu, do jednego lub dwóch ostatnich przemywań możemy użyć wody destylowanej,
⁽³⁾zabrudzone szkło możemy umyć acetonem lub podgrzanym izopropanolem.

Artykuł napisał:
DMchemik