Kofeina jest naturalnym alkaloidem o słabym działaniu psychoaktywnym występującym w ziarnach kawy oraz liściach herbaty. Z wyglądu są to białe kryształy heksagonalne. Uwodniona kofeina otrzymywana z niesuszonych ekstraktów organicznych ma postać cienkich igiełek (monohydrat) lub oleistej, półprzezroczystej masy. Z chemicznego punktu widzenia jest to 1,3,7-trimetyloksantyna lub bardziej systematycznie 1,3,7-trimetylo-3,4,5,7-tetrahydro-1H-puryno-2,6-dion. Inne jej nazwy to m. in. teina, 7-metyloteofilina, 1-metyloteobromina i guaranina. Jako alkaloid tworzy dobrze rozpuszczalne w wodzie sole. W stanie wolnym ma odczyn lekko zasadowy. Zarówno kofeina jak i jej chlorowodorek dobrze rozpuszczają się w wodzie. Wolna kofeina nadzwyczaj dobrze rozpuszcza się w chlorku metylenu, chloroformie i innych niepolarnych rozpuszczalnikach. Ulega odwodnieniu w temperaturze 80°C, topi się w temperaturze 238°C, sublimuje w temperaturze 178°C (pod zmniejszonym ciśnieniem 155-160°C). Sublimacja jest jedną z metod oczyszczania kofeiny.
Kofeina stanowi najbardziej popularną na świecie używkę. Przykładowo herbata pod względem częstości jej picia jest na drugim miejscu wśród wszystkich napojów - po czystej wodzie. Rocznie na świecie spożywa się około 118 ton kofeiny, co daje około 22,7 g na osobę. Kofeina wykazuje działanie pobudzające, odczuwalne już przy dawce rzędu 20 mg. Pobudza ona układ oddechowy, krążenia, ruchowy oraz nerw błędny. Wywołuje obniżenie napięcia mięsni gładkich powodując odprężenie i lepsze samopoczucie. Działa moczopędnie. Polepsza myślenie i koncentrację. Przy dużych dawkach (250-750 mg zależnie od predyspozycji) pojawiają się objawy lekkiego przedawkowania: poczucie zmęczenia, otępienie, mdłości, ból głowy, zwiększone napięcie mięśni, zaburzenia snu, arytmia serca. Dawki powyżej 750 mg powodują dodatkowo dreszcze, wzmożone pragnienie, dzwonienie w uszach, biegunkę, wymioty, zaburzenia widzenia (postrzeganie błysków światła) i utrudnienia oddychania. Skrajne przedawkowanie prowadzi do konwulsji. Spożycie niewielkiej ilości kofeiny 0,5-1 h przed snem powoduje trudności w zasypianiu, płytki sen i obniża jakość snu. Kofeina nie powoduje uzależnienia fizycznego, jednak zaprzestanie przyjmowania regularnych dawek (nawet małych, rzędu 100 mg dziennie) pojawiają się efekty odstawienia, trwające od 2 do 5 dni. Efekty te to m. in. ból głowy, uczucie zmęczenia, obniżona zdolność koncentracji. Objawy te ustają prawie natychmiast po spożyciu nowej dawki.
Poniższa tabela pokazuje przybliżone zawartości kofeiny w popularnych produktach:

Produkt	Zawartość kofeiny
Kawa parzona 220 ml	135 mg
Kawa rozpuszczalna 220 ml	95 mg
Kawa bezkofeinowa 220 ml	5 mg
Herbata 220 ml	50 mg
Herbata zielona 220 ml	30 mg
Coca-Cola 330 ml	34,5 mg
Pepsi 330 ml	37,5 mg
Mountain Dew 330 ml	55,5 mg
Baton czekoladowy 30 g	6-15 mg
Kakao 220 ml	5 mg

Domniemana dawka śmiertelna kofeiny przy podaniu doustnym dla człowieka to około 150 mg na kilogram masy ciała. Może się ona wahać w zależności od wielu czynników. Dla człowieka o wadze 67 kg odpowiada to, jak widać z tabeli, 16,3 l parzonej kawy lub 44 l herbaty. Praktycznie jednak spożycie śmiertelnej dawki kofeiny zawartej w kawie lub herbacie przez człowieka jest niemożliwe, ponieważ kofeina jest metabolizowana przez organizm szybciej niż jest możliwe wypicie tak dużej objętości płynu, a ponadto pojawiające się objawy przedawkowania uniemożliwią dalsze picie napoju. Mimo że liście herbaty zawierają więcej kofeiny niż ziarna kawy, gotowa herbata zawiera mniej kofeiny niż kawa ze względu na różnice w sposobie przyrządzania napoju oraz inną budowę komórek tych roślin.
Kofeinę w postaci czystej wyodrębnia się za pomocą ekstrakcji z roślin, głownie z herbaty, która zawiera 2-3,5% czystej kofeiny. Ziarna kawy są do tego celu mniej przydatne, ponieważ zawartość kofeiny w nich jest mniejsza - 0,6-2,8%, a ponadto są znacznie droższe. Naturalna kofeina jest również zawarta w liściach mate - 0,85-2%, orzeszkach kola - 2,6-3,5% oraz guaranie. Synteza kofeiny w laboratorium z prostszych odczynników jest w większości przypadków nieopłacalna, jeśli zajdzie taka konieczność otrzymuje się ją z kwasu moczowego. W przemyśle do ekstrakcji kofeiny, np. przy produkcji kawy bezkofeinowej, używa się ciekłego dwutlenku węgla w stanie nadkrytycznym (stan pomiędzy stanem ciekłym a gazowym, występujący przy wysokim ciśnieniu i temperaturze), chlorku metylenu lub octanu etylu. Dla młodego chemika ekstrakcja za pomocą CO₂ w stanie nadkrytycznym jest raczej nierealna. Z rozpuszczalników łatwo dostępnych w handlu najwygodniejszy jest chlorek metylenu, zwany również dichlorometanem (w skrócie DCM). Jeśli nie mamy do dyspozycji odpowiedniego sprzętu, dobrze jest przeprowadzić ekstrakcję kofeiny podczas zajęć kółka chemicznego (o ile masz tam chody ;) ) - jest to (jak myślę) temat interesujący, a przy tym nie wzbudzający takich kontrowersji jak eksperymenty z materiałami wybuchowymi.

 

Ekstrakcja kofeiny z herbaty - sposób 1

Ekstrakcja kofeiny z herbaty jest bardzo prosta. Zaczynamy od przygotowania "trochę mocniejszej herbaty", tzn. bierzemy całą paczkę herbaty, lub kilka paczek łącznie 100-120 gram.

Dodajemy do niej około 25 gram węglanu wapnia CaCO₃ lub taką samą ilość węglanu sodu Na₂CO₃, dodajemy go w celu deprotonowania kofeiny (w herbacie jest związana w sól kwasu taninowego).


Dolewamy do roztworu około 500 ml wody. Chcemy otrzymać kofeinę w postaci soli, a konkretnie chlorowodorku, ale dodanie kwasu na tym etapie spowoduje obniżenie wydajności ekstrakcji. Całość gotujemy przez około 1 godzinę (czym dłużej tym lepiej), co jakiś czas mieszając aby nie przypalić.


Teraz wszystko studzimy do temperatury pokojowej.


Dodajemy około 60 ml rozpuszczalnika organicznego i wlewamy całość do większej butelki (fusów nie oddzielamy od reszty, ponieważ w nich jest jeszcze część kofeiny) - butleka powinna być szklana, gdyż chloroform rozpuszcza niektóre tworzywa sztuczne. Pozostawienie fusów w roztworze spowoduje, że nasza kofeina będzie bardziej zanieczyszczona, ale zwiększy plon.


Rozpuszczalnikiem organicznym może być chloroform, dichlorometan, oraz każdy rozpuszczalnik organiczny, który się nie miesza z wodą i nie jest zanieczyszczony. Najlepsze efekty daje jednak chlorek metylenu.


Całość wstrząsamy niezbyt silnie przez około 5 minut (silne wstrząsanie spowoduje utworzenie się trudno rozdzielającej się emulsji) i czekam aż się rozdzieli warstwa rozpuszczalnika od reszty. Teraz całość przelewamy do rozdzielacza i oddzielamy dolną warstwę (rozpuszczalnik organiczny z rozpuszczoną w nim kofeiną) i pozostałość z rozdzielcza znów wylewamy do butelki, dolewamy kolejną porcje rozpuszczalnika organicznego około 60ml i powtarzamy powyższą procedurę. Teraz odparowujemy rozpuszczalnik i mamy chlorowodorek kofeinę. Możemy też zorbić dziurkę w nakrętce od butleki i "wyciskać" ciecz z butleki prosto do rozdzielacza. W rozpuszczalniku po oddzielaniu od górnej warstwy, może znajdować się troche fusów, więc wszystko możemy przelać przez lejek jednocześnie przykrywając go szkiełkiem zegarkowym, aby chloroform nie wyparował.


Sączenie przez lejek chloroformu:


A kofeina wygląda następująco...


Jeśli nie chcemy tracić rozpuszczalnika, to możemy go oddestylować.
Kofeinę otrzymamy w postaci wolnej. Nie będzie jej za dużo ale zawsze coś.

Bezpieczeństwo

Rozpuszczalników organicznych pod żadnym pozorem nie wdychamy, szczególnie chloroformu, gdyż ma on działanie podobne do eteru etylowego. Różnica stężeń we krwi - powodującego narkozę i powodującego śmierć - jest bardzo mała! Rozpuszczalniki odparowujemy na świeżym powietrzu lub pod sprawnym wyciągiem. Przy pracy z chloroformem najlepiej założyć rękawiczki ochronne, podobnie jak przy pracy z innymi rozpuszczalnikami organicznymi. Jeśli wylejesz na siebie taki rozpuszczalnik, natychmiast spłucz go wodą.
Kofeiny nie polecamy spożywać w czystej postaci. Jeśli ktoś chce ją spożywać, musi pamiętać, że rozpuszczalnik organiczny, który używa do ekstrakcji musi być czysty a nie techniczny, zaś kofeina powinna być dokładnie wysuszona.

 

Ekstrakcja kofeiny z herbaty - sposób 2 (jeszcze nie sprawdzony)

Odczynniki

• Chlorek metylenu (dichlorometan) CH₂Cl₂ lub inny podobny rozpuszczalnik, cz lub czda
• Wodorowęglan sodu NaHCO₃ (lub węglan Na₂CO₃ · 10 H₂O)
• Chlorek sodu NaCl
• Siarczan sodu bezwodny Na₂SO₄
• Woda demineralizowana
• Herbata

Sprzęt

• Zlewka ok. 1000 ml ew. garnek
• Bagietka
• Rozdzielacz (ewentualnie duża probówka i pipeta Pasteura)
• Mała zlewka
• Lejek
• Kuchenka gazowa lub elektryczna, ew. palnik
• Papierki wskaźnikowe

Pracę zaczynamy od przygotowania roztworu w którym zaparzymy herbatę. Do zlewki lub garnka nalewamy 0,5 l wody. Następnie dodajemy do niej 45 g wodorowęglanu lub 55 g uwodnionego węglanu sodu. Ma to za zadanie Deprotonowanie kofeiny i uwolnienie jej od kwasu taninowego. Do roztworu dodajemy około 100 g herbaty (= 50 torebek po 2 g lub 67 torebek po 1,5 g). Ogrzewamy roztwór do łagodnego wrzenia i gotujemy przez 5 minut, jednocześnie mieszając i łagodnie ugniatając herbatę. Uwaga! Jeśli podczas gotowania zauważymy, że roztwór zamiast wrzeć normalnie pieni się, oznacza to że z ekstrakcji nic nie wyjdzie - podczas rozdzielania utworzy się niemożliwa do rozdzielenia emulsja. Podczas tego kroku herbata może tragicznie śmierdzieć, jeśli jej bardzo niskiej jakości. Po tym czasie odstawiamy go do wystygnięcia do temperatury pokojowej i wyciągamy torebki wyciskując z nich wodę (tylko tak aby się nie porwały). Jeśli mamy herbatę liściastą albo w roztworze znajdują się jakieś stałe cząstki, to sączymy roztwór i zachowujemy przesącz.
Gdy roztwór ostygnie, sprawdzamy jego pH - jeśli jest kwaśne, dodajemy wodorowęglanu lub węglanu sodu, aż będzie obojętne lub lekko zasadowe. Dzielimy "herbatkę" na porcje - tak aby pojedyńcza porcja zajmowała około połowy objętości użytego przez nas rozdzielacza. Do rozdzielacza dodajemy chlorku metylenu lub innego wybranego rozpuszczalnika w ilości 1 ml na każde 3 ml naszej porcji. Zatykamy wkraplacz korkiem. Potrząsamy otrzożnie wkraplaczem, po czym trzymając wylot do góry i skierowany w stronę gdzie nikogo nie ma otwieramy kranik aby zmniejszyć ciśnienie. Powtarzamy to 1-2 razy, po czym ustawiamy rozdzielacz w statywie, usuwamy korek i oddzielamy dolną warstwę - roztwór kofeiny w chlorku metylenu. Ekstrakcję wykonujemy na każdej porcji 3 do 5 razy zależnie od naszego zapasu rozpuszczalnika. Wszystkie porcje ekstraktu zlewamy razem. Otrzymamy 500-800 ml ekstraktu. Przyszła pora na jego osuszenie. Dodajemy bezwodnego siarczanu sodu do naczynia z ekstraktem. Dodajemy tyle, aby siarczan sodu nie zlepiał się w grudki. Odsączamy środek suszący i zatrzymujemy osuszony już przesącz. Jeśli nie mamy aparatu do destylacji możemy teraz po prostu wygotować cały rozpuszczalnik, ale jest to dość drogie. Jeśli go mamy, oddestylowujemy rozpuszczalnik w zwykłym aparacie do prostej destylacji - nie trzeba termometru. Ogrzewamy ostrożnie aby nie przegrzać. Zawartość kolby zatężamy do chwili gdy zaczną się tworzyć pierwsze kryształki. Gdy to się stanie, chłodzimy jej zawartość, dodajemy rozpuszczalnika aby wszystko się rozpuściło (trzeba to jakoś wyciągnąć z kolby, nie? ;) ), po czym przenosimy roztwór do zlewki i wygotowujemy go pod wyciągiem lub na dworze. Gdy kryształki będą prawie suche wyłączamy ogrzewanie i odparowujemy resztę rozpuszczalnika w temp. pokojowej. W ten sposób powinniśmy otrzymać około 2-3 g zanieczyszczonej kofeiny. Jeśli chcemy uzyskać więcej produktu, a mamy ku temu środki, możemy wszystkie ilości podane powyżej pomnożyć przez 2, 5, 10... itp. Jeśli oddestylowujemy rozpuszczalnik zamiast całkowicie go odparowywać, to możemy go wykorzystać ponownie.
Nadszedł czas na oczyszczenie kofeiny poprzez sublimację. Nie jest to etap konieczny, ale znacznie polepszy on jakość naszego produktu, a przy tym jest łatwy w wykonaniu. W małej zlewce umieszczamy kofeinę przeznaczoną do sublimacji. Na zlewkę zakładamy odwrócony do góry nogami lejek, który obkładamy watą umoczoną w zimnej wodzie bądź lodem. Inne ustawienie sprzętu polega na wstawieniu małej zlewki wypełnionej zimną wodą do innej, większej zlewki z kofeiną, tak aby dolna powierzchnia mniejszej zlewki znajdowała się kilka cm nad oczyszczanym produktem. Gdy już ustawimy sprzęt, ogrzewamy zlewkę z kofeiną za pomocą kuchenki lub palnika. Po pewnym czasie zacznie ona sublimować i zacznie osadzać się na zimnej powierzchni lejka bądź zlewki. Gdy cała kofeina przesublimuje, wyjmujemy zlewkę / zdejmujemy lejek i ostrożnie zdrapujemy nasz cenny produkt na szkiełko zegarkowe. W ten sposób otrzymaliśmy prawie całkowicie czystą kofeinę. Przechowujemy ją w szczelnym słoiczku lub torebce strunowej.

Bezpieczeństwo

Nie wdychaj par chlorku metylenu - są niezbyt zdrowe, podobnie jak pary większości innych rozpuszczalników organicznych. Nie zalecamy zażywania kofeiny otrzymanej w tej procedurze.